Vipimo ya ubora juu ya fenoli. Maandalizi ya Fenoli: Mmenyuko

Carbolic asidi - moja ya majina Phenol, kuonyesha tabia yake ya pekee katika mchakato kemikali. Nyenzo hii ni rahisi kuliko benzini inaingia katika nucleophilic badala majibu. mali ya asili ya kiwanja ni alielezea kutembea chembe tindikali hidrojeni katika kundi hydroxyl Bonded kwa pete. utafiti wa Muundo wa molekuli na ubora wa kukabiliana na kuruhusu fenoli kiwanja pamoja misombo aromatiki - derivat benzini.

Fenoli (hydroxybenzene)

Mwaka 1834, Ujerumani duka la dawa Runge zilizotengwa asidi carbolic kutoka makaa ya mawe lami, lakini hakuweza kusimbua muundo wake. Baadaye, watafiti wengine wamependekeza utaratibu, na kufanyika uhusiano mpya wa pombe kunukia. mwakilishi rahisi wa kundi hili - fenoli (hydroxybenzene). Katika hali yake safi, dutu hii ni kioo uwazi kuwa harufu tabia. Hewa fenoli rangi kubadilisha na kuwa nyekundu au nyekundu. Kwa kunukia pombe ya kawaida maskini baridi umumunyifu maji na nzuri - katika vimumunyisho. Phenol melts kwenye joto la 43 ° C. Ni mchanganyiko sumu, katika kuwasiliana na ngozi husababisha majeraha makali. moiety kunukia ni ya msingi sana ya phenyl (C6H5-). Moja kwa moja na moja ya carbon atomi ya oksijeni Bonded na hydroxyl kundi (-OH). mbele ya kila mmoja chembe inaonyesha sahihi ya ubora majibu ya fenoli. formula kuonyesha maudhui jumla ya atomi ya mambo ya kemikali katika molekuli - C6H6O. Muundo kutafakari miundo formula, ikiwa ni pamoja na mzunguko na Kekule kazi kundi - hydroxyl. Visual uwakilishi wa molekuli, pombe kunukia kutoa sharosterzhnevye mfano.

Makala ya Muundo wa molekuli

Kuingiliwa na pete benzini na OH kundi amefafanua kemikali mmenyuko wa fenoli na vyuma, halojeni, dutu nyingine. Baada uwezekano wa pete kunukia ya atomu ya oksijeni husababisha ugawaji wa elektroni wiani katika molekuli. Communication O-H ni zaidi polar, ambayo matokeo ya kuongezeka kwa kutembea hidrojeni katika kundi hydroxyl. protoni inaweza kubadilishwa na atomi chuma, ambayo inaonyesha kwamba ukali wa fenoli. Kwa upande wake, kundi OH kuongezeka tendaji tabia za benzini pete. Delocalization cha elektroni ongezeko, na uwezo wa badala electrophilic katika kiini. Hii inaongeza kutembea chembe hidrojeni Bonded kwa carbon saa ortho- na para-nafasi (2, 4, 6). Athari hii ni kutokana na kuwepo kwa wafadhili elektroni wiani - hydroxyl kikundi. Kutokana na ushawishi wake fenoli kazi ya benzene kutenda katika athari na dutu fulani na substituents mpya oriented katika ortho- na para-nafasi.

mali tindikali

hydroxyl kundi la kunukia pombe oksijeni chembe hupata malipo mazuri, kudhoofisha mawasiliano yake na hidrojeni. protoni vya huwezeshwa, hivyo fenoli kutenda kama asidi dhaifu, lakini nguvu zaidi kuliko pombe. Ubora majibu ya fenoli ni pamoja mtihani mtihani litmus mbele ya protoni mabadiliko ya rangi kutoka bluu na nyekundu. uwepo wa chembe halogen au vikundi nitro kuhusishwa na pete benzini husababisha ongezeko katika shughuli hidrojeni. athari hii huonekana katika molekuli nitro fenoli. asidi substituents Chini kama vile amino kikundi, na alkili (CH3-, C2H5-, nk). Misombo huleta pamoja pete benzini, kundi hydroxyl na methyl radical, inahusu CRESOL. Tabia yake ya ni dhaifu kuliko asidi carbolic.

fenoli majibu kwa sodiamu na alkali

Vile vile asidi fenoli ni ilijibu kwa vyuma. Kwa mfano, humenyuka na sodium: 2C6H5-OH + 2na = 2C6H5-ona + H 2 ↑. Sumu sodium phenoxide, na gesi ya hidrojeni ni huru. Phenol ni ilijibu kwa misingi mumunyifu. Hutokea neutralization majibu kuunda chumvi na maji: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. uwezo wa kutoa hidrojeni katika kundi hydroxyl katika fenoli ni chini zaidi kuliko asidi nyingi isokaboni na kaboksili nyingine. Ni displaces kutoka chumvi kufutwa katika maji hata dioksidi kaboni (asidi ya kaboni). Mmenyuko equation: C6H5-ona + CO2 H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

athari ya pete benzini

mali kunukia ni kutokana na elektroni delocalization katika benzini kiini. Hidrojeni kutoka pete ni kuondolewa na atomi halogen, nitro. mchakato kama hiyo katika fenoli molekuli ni rahisi kuliko ile ya benzene. Mfano mmoja - bromination. Benzini halogen kazi mbele ya kichocheo, kupatikana bromobenzene. Phenol ni ilijibu kwa maji bromini katika hali ya kawaida. mwingiliano wa precipitate nyeupe ya 2,4,6-tribromophenol, ambaye kuonekana kutofautisha mtihani Dutu sawa na hiyo kutoka misombo aromatiki. Bromination - ya ubora majibu kwa fenoli. Mlinganyo: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBR. majibu ya pili ya bidhaa - bromidi hidrojeni. Wakati Akijibu fenoli na kuondokana asidi nitriki kupatikana derivative nitro. majibu ya bidhaa na asidi nitriki iliyokolea - 2,4,6-trinitrophenol au asidi PICRIC ina kubwa umuhimu wa vitendo.

vipimo ya ubora juu ya fenoli. orodha

Katika mahusiano ya vitu kupatikana baadhi ya vyakula ambavyo kuruhusu kuweka muundo wa ubora wa vifaa kuanzia. idadi ya rangi majibu inaonyesha kuwepo kwa chembe vikundi vya kazi ambayo ni muhimu kwa ajili ya uchambuzi kemikali. Ubora majibu ya kuthibitisha kuwepo kwa fenoli kwa molekuli wa dutu kunukia pete na OH-vikundi:

1. ufumbuzi wa fenoli bluu litmus karatasi nyekundu.
2. Rangi fenoli majibu pia kutumbuiza katika udhaifu wa kati ya msingi kwa chumvi diazonium. njano au rangi ya machungwa azo dyes.
3. Je ilijibu kwa bromini maji kahawia precipitate inaonekana nyeupe tribromophenol.
4. Katika majibu kwa kloridi feri ufumbuzi kupatikana phenoxide feri - Dutu bluu, violet au kijani rangi.

kupata fenoli

Phenol uzalishaji katika sekta ya ni katika hatua mbili au tatu. Katika hatua ya kwanza ya propylene na benzene mbele ya kloridi alumini zinazozalishwa COPPER (isopropylbenzene jina la kawaida). equation ya mapambano ya Friedel-Crafts majibu: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (COPPER). Benzini na propylene katika uwiano wa 3: 1 umeachwa kichocheo asidi. Kuongezeka, badala ya jadi kichocheo - kloridi alumini - mazingira safi zeolite. Katika hatua ya mwisho ya oxidation hufanywa na oksijeni katika uwepo wa asidi sulfuriki: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. fenoli inaweza kuwa linatokana na kunereka ya makaa ya mawe, ni kati katika uzalishaji wa vitu vingine hai.

matumizi ya fenoli

alkoholi kunukia sana kutumika katika sekta ya plastiki, rangi, madawa ya kuulia wadudu, na dutu nyingine. carbolic asidi uzalishaji wa benzini ni hatua ya kwanza katika uumbaji wa idadi ya polima, ikiwa ni pamoja polycarbonates. Phenol ni ilijibu na formaldehyde, fenoli-formaldehyde resini ni kupatikana.

CYCLOHEXANOL ni malighafi kwa ajili ya uzalishaji wa polyamides. Fenoli hutumika kama antiseptics na Disinfectants katika deodorants, lotions. Kutumika kupata phenacetin, asidi salicylic na dawa nyinginezo. Fenoli zinazotumika katika uzalishaji wa resini zinazotumika katika bidhaa za umeme (swichi, soketi). Pia hutumika katika maandalizi ya dyes azo, kama vile phenylamine (anilini). PICRIC acid, ambayo ni derivat nitro fenoli kutumika kwa ajili ya Madoa tishu, mabomu ya utengenezaji.