Masi na miundo formula fenoli

Fenoli - jina ya kawaida ya alkoholi kunukia. On mitambo ya radhi ni asidi dhaifu. vitendo umuhimu muhimu ni wengi inayohusiana hydroxybenzene C ₆ H ₅ saa 0 (formula Phenol) - rahisi mwakilishi wa darasa. Hebu kuchunguza hili kwa undani zaidi.

Fenoli. formula ya jumla na uainishaji

formula ya jumla ya vitu hai wa alkoholi kunukia, - R-OH. Molekuli yenyewe fenoli na cresols sumu radical - C6H5 phenyl, ambayo ni kushikamana moja kwa moja na moja au zaidi ya makundi hydroxyl OH (hydroxyl makundi). By idadi yao kwa kila fenoli molekuli ni zimegawanywa katika mono-, di- na polyhydric. misombo Monohydric ya aina hii ni fenoli na CRESOL. ya kawaida kati ya hydroxybenzenes polyhydric - naphthols zilizo katika muundo wake 2 fused kiini.

Phenol - mwakilishi wa pombe kunukia

nguo wafanyakazi fenoli alijulikana tayari katika karne ya XVIII: wafumaji waliitumia kama nguo. Katika kunereka ya makaa ya mawe lami katika 1834 nchini Ujerumani, kemia F. Runge yalionyesha fuwele ya dutu na tabia harufu tamu. Jina la Kilatini makaa ya mawe - carbo, hivyo kuitwa kiwanja carbolic asidi (acid carbolic). Watafiti wa Kijerumani wameshindwa kutambua dutu. Phenol Masi formula ilianzishwa mwaka 1842 O. Laurent, ambao waliamini carbolic derivative ya benzene. Kwa asidi mpya alitumia jina "phenyl". Sharl Zherar kuamua kwamba Dutu hii ni pombe, na aliita fenoli. maombi ya awali kiwanja - dawa, ngozi ngozi, uzalishaji wa dyes synthetic. Tabia ya dutu chini ya kuzingatia:

• Mantiki ya kemikali formula - C ₆ H ₅ OH.
• uzito Masi ya kiwanja - na 94.11. e. m.
• pato la formula ya jumla, - C ₆ H ₆ O.

Umeme na anga muundo wa molekuli ya fenoli

Mzunguko muundo wa benzini formula inayotolewa na Ujerumani hai kemia F. Kekule katika mwaka wa 1865, na muda mfupi kabla ya hiyo - I. Loschmidt. Wanasayansi na molekuli ya viumbe hai katika mfumo wa hexagons ya mara kwa mara na alternating vifungo moja na mbili. Kwa mujibu wa dhana ya kisasa, kunukia pete - aina maalum ya muundo mviringo, inayoitwa "conjugated dhamana".

Six carbon atomi mtihani mchakato sp ² -hybridization elektroni mizunguko. Si kushiriki katika malezi ya vifungo C-C ya mawingu p elektroni kuingiliana juu na chini ya ndege ya molekuli msingi. Kuna aina mbili ya kawaida ya elektroni wingu kwamba inashughulikia pete nzima. Phenol miundo formula inaweza kuonekana tofauti, kutokana na mbinu ya kihistoria ya maelezo ya muundo wa benzini. Ili kusisitiza tabia ya hidrokaboni isokefu kunukia, conventionally kuchukuliwa tatu ya vifungo sita mara mbili ambayo mbadala kwa tatu rahisi.

Ubaguzi kutokana na oxy kundi

Katika rahisi kunukia hydrocarbon - benzini, C ₆ H ₆ - elektroni wingu ni chaguzi. fenoli formula tofauti na kundi moja hydroxy. kuwepo kwa hydroxyl mapumziko ulinganifu kwamba ni yalijitokeza katika mali za vileo. uhusiano kati ya oksijeni na hidrojeni katika kundi hydroxy - covalent Polar. Offset kawaida jozi ya elektroni ya chembe oksijeni husababisha hasi malipo yake (ubaguzi). Hidrojeni kupoteza elektroni na hupata sehemu ya malipo "+". Aidha, oksijeni katika kundi O-H ni mmiliki wa mbili elektroni jozi imeondolewa kushiriki. Mmoja wao kuvutia na elektroni wingu la pete kunukia. Kwa sababu hiyo, mawasiliano inakuwa zaidi polarized, hidrojeni rahisi kubadilishwa vyuma. mifano ya kutoa wazo la asili ya katikati ya fenoli molekuli.

Sifa kuingiliwa atomi katika fenoli

Moja elektroni wingu la viini kunukia katika fenoli molekuli humenyuka na kundi hydroxyl. Hutokea tukio hili, muungano jina, ambapo oksijeni chembe mwenyewe jozi ya elektroni kuvutia kwa makundi hydroxy ya mfumo benzini pete. Kupunguza malipo hasi fidia na ubaguzi mkubwa kutokana na O-H kikundi.

pete kunukia pia inatofautiana elektroniki mfumo wa usambazaji. Ni kupunguzwa kwa carbon hiyo ana wajibu wa oksijeni, na ni kuongezeka kwa karibu dharura atomi katika ortho nafasi (2 na 6). Kuoanisha ni mkusanyiko wa malipo yao "-". Zaidi ya hayo "kuhama uzito - harakati zake kutoka atomi katika meta-nafasi (3 na 5) na kaboni katika para-nafasi (4). fenoli utafiti formula kwa urahisi na kiungo wa pamoja kwa kawaida inajumuisha nambari ya atomi ya benzene pete.

mali Maelezo fenoli kemikali kulingana na muundo wao elektroniki

Michakato muungano pete kunukia na hydroxyl kuathiri tabia za chembechembe zote mbili na vitu vyote. Kwa mfano, high wiani elektroni katika chembe katika ortho na para nafasi (2, 4, 6) hufanya C-H dhamana ya kunukia fenoli mzunguko tendaji zaidi. Kupunguza hasi malipo ya atomi kaboni katika meta vyeo (3 na 5). Mashambulizi ya chembe electrophilic katika athari za kemikali wazi kaboni katika ortho na para nafasi. bromination majibu ya mabadiliko benzini kutokea chini ya joto kali na vichocheo. Sumu monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Mfumo fenoli inaruhusu kileo hadi kuguswa na bromini kikubwa mara mmoja bila inapokanzwa mchanganyiko.

Kunukia pete huathiri uhusiano polarity hydroxy kundi, kuongeza yake. Hidrojeni inakuwa rahisi zaidi, ikilinganishwa na alkoholi ulijaa. Phenol humenyuka na alkali, na kutengeneza chumvi - phenates. Ethanol haina kuguswa na alkali, au tuseme, majibu ya bidhaa - ethanolates - kuoza. Katika kemikali suala fenoli - nguvu asidi ya pombe.

Wawakilishi wa darasa kunukia alkoholi

Masi formula homolog fenoli - CRESOL (methylphenol HYDROXYTOLUENE) - C ₇ H ₈ O. Madawa ya katika vifaa vya asili ghafi huandamana fenoli, pia ina tabia antiseptic. inayohusiana Nyingine fenoli:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene). Kemikali formula - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. Madawa ya Masi formula - C ₁₀ H ₇ OH. Ni kutumika katika utengenezaji wa dyes, madawa, misombo aromatiki.
• Thymol (2-isopropili-5-methylphenol). Kemikali formula - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Kutumika katika kemia synthetic kikaboni, na dawa.
• Vanillin ila phenolic radical ina etha kundi na mabaki aldehyde. Masi formula kiwanja - C ₈ H ₈ O _3. Vanillin ni sana kutumika kama harufu bandia.

Mfumo reagent kwa uchunguzi wa fenoli

uamuzi wa ubora wa fenoli unaweza kutekelezwa kwa kutumia bromini. Kutokana na badala majibu nyeupe precipitate tribromophenol. Catechol (1,2-hydroxybenzene) ni rangi katika rangi ya kijani mbele ya zilizoyeyushwa kloridi feri. Pamoja na reagent huo humenyuka fenoli na triphenol inaundwa kuwa rangi violet. Ubora majibu ya resorcinol - muonekano wa giza rangi violet mbele ya kloridi feri. Hatua kwa hatua, rangi ya ufumbuzi zamu nyeusi. formula ya reagent, ambayo hutumiwa kwa kutambua baadhi fenoli na homologs wake, - FeCl ₃ (kloridi feri (III)).

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - wote fenoli. formula mkuu wa dutu kuamua uanachama wa misombo hizi kwa mfululizo kunukia. misombo wote hai zenye katika formula yao phenyl radical C ₆ H _5, na ambayo makundi hydroxy ni moja kwa moja wanaohusishwa na maonyesho mali maalum. Wao tofauti na pombe ni bora walionyesha asili asidi. Ikilinganishwa na vitu homologous mfululizo benzini, fenoli - kazi zaidi ya kemikali kiwanja.