Vikaboni halojeni: kupata, kemikali mali, matumizi ya

Hidrokaboni - darasa kubwa sana ya misombo kuhusiana na viumbe hai. Wao ni pamoja na makundi kadhaa makubwa ya dutu, kati ya ambayo karibu kila mtu anaona maombi mbalimbali katika sekta ya, maisha, asili. Ya umuhimu fulani ni vikaboni halojeni, ambayo itakuwa kujadiliwa katika makala. Wao si tu kuwa juu ya biashara thamani, lakini pia malighafi muhimu kwa usanisi kemikali nyingi, maandalizi ya madawa na misombo nyingine muhimu. Sisi kulipa kipaumbele maalum kwa muundo wao Masi, mali, na sifa nyingine.

Vikaboni halojeni: sifa ya jumla

Kutoka kwa upande wa kemia, kwa darasa hili ya misombo ni pamoja hidrokaboni wale wote ambao moja au zaidi ya atomi ya hidrojeni ni kubadilishwa na moja au halogen nyingine. Hii ni aina pana sana wa vitu, kwa kuwa ni ya umuhimu mkubwa viwanda. Ndani haki kipindi cha watu wakati umejifunza kwa kuunganisha karibu hidrokaboni kila halojeni, matumizi ya ambayo ni muhimu katika dawa, sekta ya kemikali, sekta ya chakula na maisha ya kila siku.

Mbinu za msingi wa kuandaa misombo hizi - synthetic njia katika maabara na sekta na pia katika asili karibu hakuna hata haina kutokea. Kutokana na halogen ni tendaji yenye. Ni kwa kiasi kikubwa inaonyesha maombi yao katika awali ya kemikali kama bidhaa ya kati.

Kama wawakilishi wa vikaboni halojeni mengi, kwa kuainisha yao kulingana na vigezo mbalimbali. msingi liko wote muundo na msururu wa uhusiano mzunguko, na tofauti katika atomi ya halogen na nafasi ya eneo lao.

Vikaboni halojeni: uainishaji

embodiment ya kwanza ya mgawanyo ni kulingana na kanuni zinazokubalika zinazotumika kwa kila misombo ya kikaboni. Uainishaji ni msingi tofauti katika aina ya mlolongo kaboni, cyclicality yake. Kwa msingi huu emit:

• kikwazo vikaboni halojeni,
• unsaturated;
• kunukia,
• alifatiki;
• acyclic.

kujitenga Next ni msingi chembe halogen na maudhui yake kiasi katika molekuli. Hivyo, kutolewa:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• Tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye na kadhalika.

Kama sisi majadiliano juu ya halogen, basi jina la kundi ndogo lina maneno mawili. Kwa mfano, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken na kadhalika.

Pia, kuna mwingine mfano halisi wa uainishaji, ambayo ni kutengwa kwa ikiwezekana halojeni hidrokaboni ulijaa. Hii ni idadi ya chembe kaboni ambayo halogen ni masharti. Hivyo, kutolewa:

• derivat msingi;
• wa juu;
• elimu ya juu, na kadhalika.

Kila mwakilishi mtu anaweza nafasi kwa mujibu wa dalili zote na kuamua mahali kamili katika mfumo wa misombo ya kikaboni. Kwa mfano, kiwanja na muundo wa CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ zinaweza kupangwa kama. Hii si kikomo alifatiki trihlorproizvodnoe pentene.

muundo wa molekuli

uwepo wa chembe halogen hawezi kuathiri mali ya kimwili na kemikali, na muundo wa jumla wa molekuli. formula jumla kwa darasa hili ya misombo ni ya aina R-Hal, ambapo R - hydrocarbon radical bila ya muundo wowote, na Hal - chembe halogen, moja au zaidi. Mawasiliano kati ya kaboni na halogen sana polarized, ambapo molekuli kwa jumla huelekea matokeo mawili:

• hasi inductance;
• mesomeric chanya.

Hapa, ya kwanza ambayo ni kiasi kikubwa na nguvu, hivyo Hal chembe daima huonyesha tabia za elektroni-kujiondoa substituent.

Katika nyingine makala miundo ya molekuli ni tofauti na yale ya hidrokaboni kawaida. Mali alieleza muundo na mlolongo matawi yake, idadi ya atomi kaboni, kunukia tabia nguvu.

Tahadhari maalumu wanapaswa majina ya vikaboni halojeni. Jinsi ya kuitwa uhusiano data? Ili kufanya hivyo, unahitaji kufuata sheria chache.

1. mlolongo hesabu inaanza na makali ambayo karibu ni chembe halogen. Na ikiwa ni jambo dhamana mbalimbali, kipima huanza na yake, si kwa elektroni-kujiondoa substituents.
2. Jina Hal unahitajika katika kiambishi awali, lazima pia zinaonyesha idadi ya atomi kaboni ambayo pungua.
3. Hatua ya mwisho ni kupewa jina la mlolongo atomi kuu (au pete).

Mfano wa majina kama: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

jina inaweza kutolewa na mantiki utaratibu wa majina. Katika hali hii, radical kutamka jina, na kisha - kwa suffix -id halogen. Mfano: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - PROPYL bromidi.

Kama madarasa mengine ya misombo ya kikaboni, vikaboni halojeni ni ya muundo fulani. Hii inaruhusu wanachama wengi mteule majina ya kihistoria. Kwa mfano, Halothane CF ₃ CBrClH. Upatikanaji wa halojeni tatu katika molekuli hutoa sifa za kipekee za vileo. Ni kutumika katika dawa, hivyo kuna uwezekano mkubwa wa kutumia majina ya kihistoria.

mbinu synthetic

Mbinu kwa ajili ya maandalizi hidrokaboni halojeni ni kabisa mbalimbali. Kuna aina tano mbinu za msingi za awali ya misombo hizi katika maabara na viwanda.

1. Halogenation ya muundo wa kawaida wa hidrokaboni ya kawaida. General majibu mpango: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Makala ya mchakato ni: kwa klorini na bromini na uhakika wa mionzi UV, mwitikio na madini ni kivitendo haiwezekani au polepole sana. Kwa kuwa florini mwingiliano ni kazi pia, hivyo kutumia kazi halogen katika hali yake safi hawawezi. Zaidi ya hayo, katika halogenation ya derivat kunukia unahitaji kutumia vichocheo maalum mchakato - asidi Lewis. Kwa mfano, chuma kloridi au alumini.
2. Maandalizi ya vikaboni halojeni pia unafanywa na gidrogalogenirovaniya. Hata hivyo, kiwanja huu wa awali lazima unsaturated hydrocarbon. Mfano: R = RR + HHal → RR-rhal. Katika wengi sawa Aidha electrophilic ni kutumika kupata chloroethene au vinyl kloridi, tangu kiwanja hii ni muhimu malighafi kwa ajili ya usanisi viwanda.
3. Athari kwa alkoholi gidrogalogenov. ujumla mfumo wa majibu: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Katika nyanja ya wajibu vichocheo. Mifano ya mchakato wa accelerators yanayoweza kutumika: kloridi fosforasi, sulfuri, zinki na chuma asidi sulfuriki, ufumbuzi wa kloridi zinki katika asidi hidrokloriki - Lucas reagent.
4. Udikaboksishaji ya chumvi asidi katika wakala vioksidishaji. jina lingine la njia - majibu Borodin-Hunsdikkera. kiini yamo katika mpasuko wa molekuli ya carbon dioxide kutoka derivat fedha ya asidi ya kaboksili iwapo kuna wakala vioksidishaji - halogen. Matokeo yake, vikaboni halojeni sumu. Reactions ujumla ni: R-COOAg + Hal → R -Hal Monoksidi ₂ + AgHal.
5. Awali galoformov. Kwa maneno mengine, mapokezi trigalogenproizvodnyh methane. Njia rahisi ya kuzalisha nao - yatokanayo na asetoni alkali ufumbuzi halojeni. Matokeo yake, kuna malezi galoformnyh molekuli. Synthesized kwa namna moja katika sekta ya halojeni hidrokaboni aromatiki.

Makini hasa wanapaswa kulipwa kwa awali ya wawakilishi unsaturated wa darasa hili. Mbinu za msingi - ni athari kwa chumvi alkynes zebaki na shaba mbele ya halojeni, ambayo matokeo katika bidhaa na dhamana mara mbili katika mzunguko wa.

Vikaboni halojeni kunukia kupatikana kwa halogenation athari arenes au alkylarene upande wa mnyororo. Hizi ni za muhimu za viwanda, kwa kuwa hutumika kama dawa ya kuua wadudu katika kilimo.

tabia za kimaumbile

tabia za kimaumbile ya vikaboni halojeni ni moja kwa moja unategemea muundo wa molekuli. Katika joto ya kiwango na kiwango hali ya mkusanyiko kuathiri idadi ya atomi kaboni katika mlolongo na matawi iwezekanavyo katika upande sehemu. zaidi, takwimu ya juu. Kwa ujumla tunaweza tabia vigezo kimwili katika maeneo kadhaa.

1. Mwonekano: kwanza chini wawakilishi - gesi, na baadae C ₁₂ - kioevu juu - mwili ngumu.
2. Kuwa mkali harufu mbaya maalum, karibu wote wawakilishi.
3. hafifu sana mumunyifu katika maji, lakini kwa ajili yako mwenyewe - vimumunyisho bora. misombo ya kikaboni ni kufutwa vizuri sana.
4. Kuchemsha na kiwango kuongezeka joto na kuongeza idadi ya atomi kaboni katika mlolongo kuu.
5. uhusiano zote, isipokuwa derivat florini, nzito kuliko maji.
6. matawi zaidi katika mzunguko wa kuu, chini ya kiwango mchemko ya kulevya.

Vigumu kutambua vipengele wengi sawa kwa pamoja, kwa sababu wawakilishi kutofautiana sana katika muundo na muundo. Kwa hiyo, bora matokeo thamani ya kila kiwanja fulani ya mfululizo huu wa hidrokaboni.

mali ya kemikali

Moja ya vigezo muhimu ambayo lazima kuzingatia kemikali viwanda na awali athari ni kemikali mali ya vikaboni halojeni. Wao si sawa kwa wanachama wote, kama kuna idadi ya sababu za tofauti.

1. muundo wa mnyororo kaboni. Njia rahisi ya badala majibu (nucleophilic aina) kutoka sekondari na elimu ya juu halidi alkili.
2. Halogen aina ni muhimu pia. Mawasiliano kati ya kaboni na Hal sana polarized, na kwamba hutoa kupasuka rahisi kutolewa free radicals. Hata hivyo, njia rahisi ya kuwasiliana ni lenye kati ya madini na kaboni kutokana na mabadiliko ya asili (kupunguza) katika kisheria nishati katika mfululizo: F-Cl-Br-I.
3. mbele ya kunukia dhamana radical au nyingi.
4. Muundo na matawi ya radical.

Kwa ujumla, ni bora alkili halidi kuguswa hasa nucleophilic badala. Baada carbon chembe baada ya kupasuka kutokana na halogen kujilimbikizia malipo sehemu chanya. Hii inaruhusu radical kwa ujumla kuwa ya kukubali eletronootritsatelnyh chembe. Kwa mfano:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- na wengine.

Hii inaelezea ukweli kwamba kutokana na hydrocarbon halojeni anaweza kwenda karibu aina yoyote ya misombo ya kikaboni tu haja ya kuchagua reagent sahihi ambayo kutoa kazi ya taka.

Kwa ujumla tunaweza kusema kwamba mali ya kemikali ya hydrocarbon halojeni ni katika uwezo wa kushiriki katika mwingiliano zifuatazo.

1. Pamoja na chembe nucleophilic ya aina tofauti - badala majibu. Matokeo yake anaweza kuwa na: alkoholi, etha, esta, misombo nitro, amini, nitrili, asidi ya kaboksili.
2. Kutokomeza majibu au dehydrohalogenation. Kutokana na ufumbuzi wa pombe ya alkali halidi molekuli umegawanyika mbali. Hivyo sumu alkene, chini Masi uzito kwa mazao - na maji ya chumvi. Mfano wa majibu: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(pombe) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Hizi taratibu - moja ya njia kuu ya awali ya alkenes muhimu. mchakato ni daima akiongozana na joto ya juu.
3. Maandalizi alkanes muundo wa kawaida wa Wurtz awali mbinu. kiini cha majibu yamo katika kuwasababishia halo-badala hydrocarbon (molekuli mbili) sodium chuma. Jinsi nguvu electropositive ion, sodiamu anapokea atomi halogen kutoka kiwanja. Kwa sababu hiyo, iliyotolewa na itikadi kali hydrocarbon hufungwa kati ya dhamana, alikeni kutengeneza muundo mpya. Mfano: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Awali inayohusiana ya hidrokaboni aromatiki na Friedel-Crafts majibu. kiini cha mchakato - ya kuwaingiza haloalkyl benzini mbele ya kloridi alumini. Kutokana na athari badala ya toluini na malezi ya kloridi hidrojeni. Katika hali hii kuwepo kwa kichocheo ni muhimu. Mbali na hilo benzini kwa njia hii inaweza iliyooksidishwa na homologs wake.
5. Maandalizi Grenyara kioevu. reagent haya halo-badala hydrocarbon na magnesium ion katika insha. Kwanza mkondo wake kufanyika athari za chuma magnesium katika hewa juu ya haloalkyl derivative. Matokeo yake ni kiwanja tata wa formula ujumla RMgHal, inajulikana Grenyara reagent.
6. kupunguza kwa alikeni (alkene, arene). Kazi chini ya hatua ya hidrojeni. Matokeo yake ni hydrocarbon na bidhaa na-- halidi hidrojeni. Mfano wa aina ya jumla: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Hii ni mwingiliano msingi, ambayo inaweza kwa urahisi kuingia vikaboni halojeni ya muundo tofauti. Bila shaka, pia kuna athari maalum, ambayo inapaswa kuchukuliwa kwa kila mwakilishi.

molekuli isoma

Isomerism vikaboni halojeni - jambo la kawaida kabisa. Inajulikana kuwa zaidi carbon atomi katika mlolongo, idadi kubwa ya aina isoma. Aidha, wawakilishi unsaturated na dhamana nyingi, ambayo pia kuwa chanzo cha isoma.

Mbili aina kuu ya jambo hili kwa darasa hili ya misombo yanaweza kutambuliwa.

1. Isomerism radical na kaboni mifupa ya mlolongo kuu. Hii pia unaweza kuhusishwa na nafasi ya dhamana mbalimbali, kama ipo katika molekuli. Kama na hidrokaboni rahisi, kutoka ya tatu mwakilishi formula unaweza kurekodi misombo kuwa sawa Masi lakini tofauti miundo formular kujieleza. Aidha, idadi ya aina isoma ya amri ya kiwango cha juu kuliko alkanes sambamba (alkene, misombo alkynes, arenes na kadhalika) kwa hidrokaboni halogen.
2. nafasi ya halogen katika molekuli. Kiti chake idadi unahitajika katika cheo, hata kama mabadiliko moja tu, mali wa isoma hii itakuwa tofauti kabisa.

Spatial isomerism hapa hatuzungumzii, kama halogen chembe kufanya hili haiwezekani. Kama na misombo mengine yote ya kikaboni katika haloalkyls isoma tofauti si tu katika muundo na pia sifa za kimwili na kemikali.

Derivat ya hydrocarbon isokefu

kemikali nyingine kama, bila shaka, sana. Hata hivyo, ni nia ya vikaboni halojeni isokefu. Wao pia inaweza kugawanywa katika makundi matatu.

1. Vinyl - wakati chembe Hal iko moja kwa moja katika chembe kaboni dhamana mbalimbali. MFANO molekuli: CH ₂ = CCL _2.
2. Na nafasi ya pekee. chembe halogen na dhamana nyingi iko katika sehemu tofauti ya molekuli. Mfano: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. ALLYL derivat - chembe halogen dhamana mara mbili iko kwa njia ya moja carbon chembe, ambayo imehifadhiwa katika nafasi alpha. Mfano: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Muhimu kabisa ni kiwanja kama vile kloridi vinyl, CH ₂ = CHCL. Ni uwezo wa upolimishaji athari na kuunda bidhaa muhimu, kama vile insulation, nguo waterproof na kadhalika.

mwakilishi mwingine wa unsaturated derivat halojeni - chloroprene. Mfumo wake - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Mchanganyiko huu ni nyenzo ya kuanzia kwa ajili ya awali ya rubbers ambayo yanatofautiana moto upinzani, maisha ya muda mrefu, chini upenyezaji ya gesi.

Tetrafluoroethylene (au Teflon), - polymer ambayo ina specifikationer ya shaba. Ni kutumika kwa ajili ya utengenezaji wa cover muhimu kwa ajili ya maelezo ya kiufundi, sahani, aina ya vifaa. Mfumo - CF ₂ = CF _2.

hidrokaboni aromatiki na derivat yao

misombo aromatiki ni wale, ambayo ni pamoja benzini pete. Miongoni mwao pia kuwa kundi zima la halogen. Aina mbili kuu wao katika muundo yanaweza kutambuliwa.

1. Kama Hal chembe ni Bonded moja kwa moja kwa msingi, yaani pete kunukia, kisha kiwanja inaitwa haloarenes.
2. chembe halogen hafungwi pete na upande atomi mnyororo, yaani radical machafu katika tawi upande. misombo kama hizi zinaitwa aryl alkili halidi.

Miongoni mwa vitu katika swali anaweza kuitwa wanachama kadhaa ya ambayo umuhimu mkubwa kwa vitendo.

1. HEXACHLOROBENZENE - C ₆ Cl _6. Tangu mwanzo wa karne ya XX ilitumika kama fungicide nguvu na wadudu. Ina nzuri disinfecting athari, hivyo ni kutumika kwa ajili ya matibabu ya mbegu kabla uchunguzi. Ina harufu mbaya, kutosha kioevu caustic, wazi, kinaweza kusababisha kuchanika.
2. Benzyl bromidi C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Ni kutumika kama reactant muhimu katika uundaji wa misombo organometallic.
3. CHLOROBENZENE C ₆ H ₅ CL. Colorless kioevu dutu kuwa harufu maalum. Kwa ajili ya utengenezaji wa dyes, dawa. Ni moja ya vimumunyisho bora kikaboni.

Matumizi katika sekta ya

vikaboni halojeni kutumia sekta yake na kemikali awali ni pana sana. Kuhusu wawakilishi isokefu na kunukia tuna alisema. Sasa kuashiria ujumla matumizi ya misombo ya mfululizo huu.

1. Katika ujenzi.
2. Kama vimumunyisho.
3. Katika uzalishaji wa nguo, mpira, mpira, colorants, vifaa vya polymeric.
4. Kwa ajili ya awali ya misombo mingi kikaboni.
5. derivat florini (CFCs) - refrigerants katika mifumo ya majokofu.
6. Kutumika kama dawa za kuulia wadudu, fungicides, mafuta, varnishes, resini, mafuta.
7. Nenda kwa kutengeneza vifaa kuhami, na mengineyo.